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　　一八九八年十月，他又被选为第一批赴日留学生，赴东京学习军事。次年秋，孙中山先生到了日本。吴禄贞此时已是第一个留学生组织“励志会”的负责人，他带了数名志同道合的好友，由东京去横滨拜谒孙先生。见面后，他深为孙先生讲述的革命主张所折服，当即决定加入孙中山先生领导的兴中会！自小就有爱国、报国之志的他，从此便以民主革命为己任，始终站在革命斗争的最前列！禄贞也颇为孙中山先生所赏识，认为他“头脑清新，志气不凡！”认识孙中山先生，是吴禄贞人生道路上的一个转折点：使他从一个朴素的爱国主义者，转变成为一个民主主义革命者！

　　一九00年夏，年仅二十岁的他就被孙先生派回国负责长江流域的起义工作，当年八月爆发的大通起义（安徽铜陵），就是他领导的！孙中山先生后来在为他写的祭文中称二人相识相交的这段经历为：“昔在东海，谈笑相逢，倡议江淮，建牙大通。”当年，北方正爆发义和团运动，孙先生于是在镰仓召开会议，研究趁此时机在南方发动起义之事。原先孙先生所选地是珠江流域，禄贞则提出：夏口（武汉）贯通南北乃“兵冲要地”，在那里起义有利于进一步发展。会议最后决定：在珠江流域与长江流域同时举行起义！吴禄贞回国后，全力以赴地组织好大通起义，他带领的义军曾一度攻下大通！这使清廷大为震惊，立即调动水、陆大军围攻他们。义军与敌军血战了七天七夜后，终因寡不敌众全军覆灭！死里逃生的禄贞，只身又潜回日本，继续学习。此次起义，被视为十一年后的“武昌起义”的先声！

　　一九0二年四月，他学成归来，张之洞为大通旧事，立即将他扣押。三天后提审他时，反而被他以日本明治维新为例，所讲述的一番革新与富国强兵的关系的道理所说服。当时北方的袁世凯正大练北洋军，张之洞也不甘落后，欲与袁一争高低，他此时正求才若渴，像吴禄贞这样的人才，正是他所急需的！他大夸禄贞为“奇才”，立即委以重任，于是禄贞这个阶下囚一跃而为座上宾，几天之内还连连升级，此事一时哄动了武汉三镇！此后不久，禄贞与静淑完婚了。他们“初结秦晋好”，静淑“始识英雄貌”！

　　“披肝沥胆报国，岂敢辞辛劳？”

　　吴禄贞的的确确是披肝沥胆报国！为报国他从不辞辛劳，用他自己的诗中的一句话来说是：“九州处处蹄痕”！他未满十六岁投军为报国，二十岁领导大通起义为报国。二十二岁回到武汉后，创办了当时国内第一个革命团体——“武昌花园山聚会”，他以此为基地，在湖北传播革命火种！他把工作重点放在“运动”新军上，他利用职权之便，把有先进思想的“秀才”介绍入新军，一时江汉“秀才当兵”蔚然成风！他的革命播种工作是成功的，他设想的这一文、一武的结合，为后来的武昌起义的成功，打下了坚实的基础！他被誉为“湖北革命第一人”、“湖北革命先驱”！

　　当黄兴一九0三年六月从日本归国时，首先来到武昌，他对禄贞领导的“武昌花园山聚会”，十分感兴趣，表示回湖南后也要建立组织。当年十一月，他邀禄贞去商量成立组织的事，禄贞向他介绍了孙中山先生的革命主张及兴中会的纲领。一九0四年二月十五日，华兴会在过大年的鞭炮声中正式成立了！禄贞再次赴湘，参加成立大会，会后他与黄兴还通宵达旦地一起研究、制定起义计划。此时，禄贞已接到北京刚成立不久的“练兵处”发来的征调令，正在考虑是否要北上，黄兴力主他北上，认为是打入清廷内部的极好机会！于是，二人“三击掌”，定下“南北呼应，共成大事”之约！

　　一九0四年五月，他抱定“不入虎穴，焉得虎子”的决心，离家北上！他为报国别老母、娇妻，还有刚满月的爱女；别情同手足的“花园山聚会”中的骨干！轮船起锚了，他立于船头吟道：“男儿立志出乡关，事业无成誓不还。埋骨何须桑梓地，人间到处有青山！”这就是一个革命者的心声！后来他的埋骨之地的确不是湖北而是河北！

　　在练兵处的两年，他很苦恼，因为北京是“天子脚下”，处处戒备森严，难以像在武昌那样开展工作。他于是找机会外出，好进一步了解北方的情况，为以后开展革命活动甚至为将来治国，打下基础。他先后去了蒙古和西北考察，在蒙古，他了解到：日本的工兵已潜入大草原暗地里进行测绘，其野心昭然若揭！俄国则借大笔的贷款供蒙古王公贵族挥霍，以此来笼络人心，好控制他们，其侵略、扩张的野心，也是一目了然的！归来后，他写了《经营蒙古条议》，这是一份近四万字的关于当时如何治理蒙古的意见书。又写了《东四盟蒙古纪实》，论述蒙古的现状及问题。当练兵处需要人视察西北边务时，这种苦差事无人爱去，他又主动提出愿往西北视察，并邀好友周维桢同行。当时的形势是：沙俄正侵扰我新疆伊犁，又与英勾结妄图瓜分我西藏！此行十分艰苦，自郑州往西行，都得骑马或步行。他此行是：乘兴而去，败兴而归！过西安时，他对布政使樊增祥，大讲必需改革弊政，一再强调编练新军的重要性（当地仍为落后的“绿营军”），引起对方不满，暗中向甘肃总督升允诬告他“冒充钦差”、招摇撞骗。见“土皇帝” 升允时，身着便服前往（被视为不恭），又大谈需改革时政！这一下触怒了升允，他们被扣押，升允还欲置他们于死地。后因北京干预，才免于一死，而以“沿途滋扰”的罪名，被押解回京，回京后又被革职！